Cuando Johann L. W. Thudichum descubrió los esfingolípidos en 1884, su papel biológico era tan enigmático como la Esfinge, de ahí su nombre.
Los esfingolípidos son el segundo gran grupo (por abundancia) de lípidos de membrana.
Su base estructural es la ceramida (esfingosina
con un ácido graso unido a su grupo amino mediante enlace amida), o N–acil-esfingosina.
En general, los esfingolípidos contienen ácidos grasos de
cadena larga saturados o monoinsaturados, a veces hidroxilados, pero no
ácidos grasos poliinsaturados; por esta razón, su
temperatura de fusión es más alta que la de los
glicerofosfolípidos.
esfingosina
una ceramida
Los distintos esfingolípidos resultan de la unión de distintos sustituyentes al grupo alcohol primario (-CH2OH) de la ceramida. En función del tipo de sustituyente, hay dos grupos de esfingolípidos: con grupos fosforilados o con glúcidos unidos.
Los esfingofosfolípidos tienen el grupo alcohol primario de la ceramida esterificado con
fosforilcolina (esfingomielina),
con fosforiletanolamina o, con mucha mensos frecuencia, con
fosforilinositol, y debido a la presencia del grupo fosforilo se
incluyen dentro de fosfolípidos. Son los
esfingolípidos más abundantes en tejidos de
mamíferos. La esfingomielina presente en
la mielina contiene muchos ácidos grasos de cadena larga (C24).
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| una esfingomielina | un esfingoglicolípido (una glucosilceramida, un cerebrósido) |
Los esfingoglicolípidos pueden ser:
. Tienen carga negativa a pH neutro.Los cerebrósidos y los sulfátidos tienen normalmente ácidos grasos de 22 a 26 carbonos.
Tanto los esfingofosfolípidos como los esfingoglicolípidos
son moléculas
anfipáticas; en los primeros, la parte polar
corresponde al grupo fosforilado y en los esfingoglicolípidos,
la parte polar corresponde a los restos glucídicos y puede ser
ácida o neutra en función de que el
componente glucídico tenga
unidos o no grupos ácidos (sulfato o ácido siálico); por eso, sulfátidos y gangliósidos son glicolípidos ácidos y cerebrósidos y globósidos, glicolípidos neutros.