Proyección de Fischer

Este convenio se usa para representar en el plano la configuración tridimensional de los monosacáridos en su forma lineal, abierta o no cíclica. Es también la base para la definición de las series d- y l- y para diferenciar entre sí todos los estereoisómeros.

La estructura se debe disponer de este modo:

1. Esqueleto de carbonos en vertical.
2. Grupo carbonilo en la parte superior, con lo que la numeración de los carbonos aumenta hacia abajo.
3. Alrededor de cada carbono quiral, los enlaces con los carbonos vecinos deben orientarse hacia atrás (y en vertical), mientras que
4. los enlaces con los sustituyentes (-H y -OH) deben sobresalir hacia delante (y en horizontal).

Estas representaciones son formatos equivalentes bajo este convenio:

Imagen de IUPAC-IUB, Nomenclature of Carbohydrates

Nomenclatura d-, l- de los isómeros:

Una vez colocada de este modo la estructura, si el grupo -OH del último carbono quiral se dispone hacia la derecha, el monosacárido se nombra como d-; si se orienta hacia la izquierda, se trata de un miembro de la serie l-.

Ejercicio

Indica si cada uno es d- o l- :

d l

d l

d l

d l

d l

Por extensión, se utiliza un convenio similar para definir las series d- y l- de los aminoácidos, en los que el grupo amino toma el lugar del hidroxilo y el carboxilo el del carbonilo. Lógicamente, en este caso el carbono quiral que debe examinarse es siempre el carbono alfa.

Ejercicio

Indica si cada uno es d- o l- :

d l

d l

d l

d l

Hermann Emil Fischer (1852–1919); premio Nobel de Química en 1902.

Imagen de Commons, dominio público