Compuestos de alta energía: anhídridos

Un anhídrido es un compuesto químico que corresponde a una de las siguientes situaciones:

  1. Dará lugar a un oxoácido cuando se le añada agua (en cuanto a su fórmula empírica, no necesariamente a través de una reacción)
  2. Resulta de la condensación de dos ácidos con pérdida de una molécula de agua

Ejemplos de la situación "a":

CO2 , anhídrido carbónico CO2 + H2O H2CO3 , ácido carbónico
SO2 , anhídrido sulfuroso SO2 + H2O H2SO3 , ácido sulfuroso
SO3 , anhídrido sulfúrico SO3 + H2O H2SO4 , ácido sulfúrico
   

Ejemplos de la situación "b":

2 ácido acético H2O + anhídrido acético + H2O  

ácido maleico H2O + anhídrido maleico

Nota: el maleico es cis-butanodioico; el isómero trans es el ácido fumárico

+ H2O  
2 ácido (orto)fosfórico H2O + anhídrido fosfórico
(llamado más comúnmente difosfato o pirofosfato, PPi)		 + H2O  
difosfoanhídrido trifosfoanhídrido Ejemplo 1
ácido carbónico + ácido fosfórico H2O + carboxifosfato
(un anhídrido mixto) 		+ H2O Ejemplo 2
ácido fosfórico + 3-fosfoglicerato H2O + 1,3-bisfosfoglicerato
(un anhídrido mixto, un acilfosfato) 		+ H2O Ejemplos 3,4,5

Ejemplos:

  1. Tienen grupo difosfoanhídrido los nucleósidos-difosfato (ADP, GDP, ...) y grupo trifosfoanhídrido los nucleósidos-trifosfato (ATP, GTP, ...)
  2. El producto intermedio carboxifosfato en la reacción de la piruvato carboxilasa
  3. El 1,3-BPG en la reacción de la fosfoglicerato quinasa (glucòlisis y gluconeogénesis)
  4. El producto intermedio acil-adenilato en la reacción de la acil-CoA sintetasa (activación de los ácidos grasos previa a la β-oxidación)
  5. El producto intermedio aminoacil-adenilato en la reacción de la aminoacil-tRNA sintetasa (activación de los aminoácidos para la síntesis de proteínas)

Enlace anhídrido

De acuerdo con lo anterior, en los compuestos de la situación "b" se dice también que tienen un enlace anhídrido (no "anhidro" ni "anhídrico")

Los compuestos con enlace anhídrido suelen ser compuestos "de alta energía" porque el enlace es poco estable y al romperse (por hidrólisis o transferencia de grupo) libera una cantidad notable de energía (al menos 30 kJ/mol)

hidrólisis de compuestos con enlace "de alta energía" hidrólisis de compuestos con enlace "de baja energía"
(ejemplo: enlace éster)

ATP + H2O Pi + ADP  ΔG⁰′ = −30 kJ/mol

ADP + H2O Pi + AMP  ΔG⁰′ = −30 kJ/mol

ATP + H2O PPi + AMP  ΔG⁰′ = −30 kJ/mol

1,3-bisfosfoglicerato + H2O Pi + 3-fosfoglicerato   ΔG⁰′ = −49 kJ/mol

AMP + H2O Pi + adenosina  ΔG⁰′ = −14 kJ/mol

glucosa-6P + H2O Pi + glucosa  ΔG⁰′ = −14 kJ/mol

Compuestos anhidros

Donde sí se aplica el adjuetivo "anhidro" es para nombrar compuestos que cristailzan sin moléculas de agua de hidratación.

Ejemplos:

Na2CO3 , carbonato sódico anhidro PubChem Na2CO3·10 H2O , carbonato sódico decahidratado PubChem
Na2SO4 , sulfato sódico anhidro PubChem Na2SO4·10 H2O , sulfato sódico decahidratado PubChem
CuSO4 , sulfato de cobre anhidro PubChem CuSO4·5 H2O , sulfato de cobre pentahidratado PubChem